로맨스도 있지만 김래원 하면 거친 이미지의 캐릭터를 떠올리는 이들도 많을 것이다. 김래원은 2005년 개봉한 <미스터 소크라테스>, <해바라기>를 통해 이미지 변신에 성공했다. 그러나 두 영화 속에서 180도 다른 캐릭터를 연기했다. <미스터 소크라테스>에서는 껄렁껄렁한 건달 출신의 형사를, <해바라기>에서는 과거의 죄를 뉘우치는 순박하지만 거친 청년을 연기했다.
그중 <해바라기>는 진부한 전개와 부족한 개연성으로 혹평을 받기도 했지만 김래원의 열연만큼은 많은 이들의 뇌리에 각인됐다. 또한 상영이 마무리된 후에도 인터넷을 중심으로 클라이맥스 장면이 끊임없이 회자되며 아직까지도 인기를 유지하고 있다. 김래원의 “속이 후련했냐!”, “죄를 지으면...” 등은 성대모사 단골 소재로 등장하는 명대사. 상대 역들의 대사인 “누가 재수 없게 울고 XX이야”, “오태식이 돌아왔구나” 등도 마찬가지다. 김래원은 <프리즌> 당시 인터뷰에서 “10년도 넘은 영화를 아직까지 사랑해주셔서 감사하다. 패러디 영상도 재밌더라”고 전하기도 했다.
<해바라기> 이후 그에게 거친 이미지의 쐐기를 박아준 작품은 이민호와 출연한 <강남 1970>. <말죽거리 잔혹사>, <비열한 거리>의 유하 감독이 장기를 살려 누아르로 복귀한 영화다. 극 중 그는 욕망에 사로잡히는 용기를 맡아 강렬한 카리스마를 자랑했다. 악역에 가까운 분위기를 뿜으며 관객들의 눈을 사로잡았고, ‘믿고 보는 김래원과 이민호의 발견’이라는 평을 배출하기도 했다. 이후 김래원은 미스터리 스릴러 <희생부활자>, 범죄 액션 <프리즌>, 코미디 액션 <롱 리브 더 킹: 목포 영웅> 등으로 활약했다.