시에나 밀러는 이렇게 말했다. “나는 여자들의 공공의 적이다” 시에나 밀러 역시 다사다난 연애사를 언급할 때 빼놓을 수 없는 배우다. 그녀의 연애가 유명세를 치르게 된 건 <나를 책임져, 알피>(2004)에 함께 출연한 주드 로와 사귀면서부터. 두 사람은 약혼까지 하며 할리우드 세기의 커플로 자리 잡았으나, 주드 로가 바람을 피우며(…) 그녀는 올랜도 블룸, 다니엘 크레이그와 맞바람을(…) 피게 된다. 2006년까지 주드 로와 이별과 재회를 반복하며 제임스 프랭코, 제이미 도넌, 조쉬 하트넷과 열애설이 터졌다. 린제이 로한의 전 남자친구였던 제이미 버크와 함께 여행 간 사진이 찍히기도. 2008년엔 배우 리스 이판과 약혼했으나 빛의 속도로 결별했고, 이후 미국 석유 부호가의 손자이자 배우, 유부남(!)인 발타자 게티와 불륜을 저지르며 할리우드 밉상 아이콘이 됐다. 2009년엔 주드 로와 재결합. 결혼설까지 돌았으나, 2년 후 헤어졌고 배우 톰 스터리지와 연애를 시작했다. 2012년 딸 말로위를 얻기도 했지만, 육아 문제로 4년 만에 결별. 2015년엔 브래드 피트와 염문설에 휘말리기도 했으나, 이를 강력히 부인했다. 2016년 가을부턴 <폭스캐처>(2014)로 협업한 베넷 밀러 감독과 교제 중이다.
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